IIS SMTP中继到Gmail时遇到问题

我赞赏有人问过有关如何使用IIS的虚拟SMTP服务器设置SMTP中继的类似问题。但是，我仍然完全为这个问题感到困惑。

设置如下：在Win2k3机器上运行NAT 6.0 IP的IIS 6.0 SMTP服务器。公司将Gmail用于所有电子邮件服务。盒子上的应用程序需要发送电子邮件，因此通常我们将其设置为直接与smtp.gmail.com对话，但是此应用程序不支持TLS。容易，我们只需设置本地SMTP中继，对吗？所以我认为。

我们迄今所做的：安装IIS SMTP服务器中继为smtp.gmail.com，按照这些优秀的说明： http://fmuntean.wordpress.com/2008/10/26/how-to-configure-iis- SMTP服务器使用一个Gmail帐户转发电子邮件/

本地SMTP中继允许匿名访问。

在“连接”和“中继”对话框中已明确允许使用本地IP和回送IP。

尝试通过本地SMTP服务器从2个不同的应用程序发送电子邮件，但失败（电子邮件最终存储在Queue文件夹中，但从未发送过）。IIS日志显示与本地应用程序的对话，但smtp.gmail.com发生的对话为零。gmail使用的端口是开放的出站端口，实际上我们拥有的支持TLS的应用程序可以直接通过smtp.gmail.com发送电子邮件，因此网络没有问题。

此时，我将IIS SMTP服务器中的smtp设置更改为使用其他外部SMTP服务器，并且嘿，本地应用程序可以通过本地IIS SMTP中继发送电子邮件。

因此smtp.gmail.com无法与我们的IIS SMTP中继一起使用，但是另一个第三方SMTP服务可以正常工作。我们需要使用smtp.gmail.com，因此如何解决这一问题？

我们也尝试过这种方法，但是中继电子邮件可能非常困难。在与Windows SMTP服务器争斗了几个月后，我们放弃了并创建了一个SMTP代理，并将其上传到CodePlex。您可以免费使用它，并且它的使用和维护更加简单。

您需要在网络上安装一个数据包分析器并仔细监视该过程。

正如dunxd在上述评论中所说，这听起来像是加密问题。

请记住，smtp.gmail.com并没有接受在端口25上提交的，并且依赖于它预计在587（TLS）或465（SSL为）提交的加密方法。

您还需要通过gmail.com配置该帐户，以允许外部程序（或服务器）将其身份验证详细信息用于SMTP。我相信启用POP3或IMAP可以做到这一点。