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我认为您实际上在采用加密方法方面正处于正确的轨道上。问题的一部分是加密的zip仍然是zip，仅出于该原因，它可能会被某些防火墙阻止。
让您的软件压缩数据，然后加密文件，但不在zip框架内。您最终将获得一个文件，该文件不会以任何禁止的文件类型出现在防火墙中。一个简单的替换密码可能就足够了。保存没有扩展名的文件。
通常，我要做的只是将文件上传到可以从服务器下载内容的位置。这样，它也不会阻塞他们的收件箱。
如果您空间有限，Dropbox是一项很棒的服务，可为您免费提供2GB的公共可用空间（也提供出色的同步工具！）。
更新：看来我一开始误读了您的问题；您实际上是在询问客户向您提供文件，而不是您向他们提供文件。无论如何，我的答案保持不变。如果他们完全精通技术，则可以设置一个SFTP服务器以将内容上传到该服务器。但是，使用Dropbox仍然是小菜一碟。为每个客户端设置一个共享文件夹，然后他们可以将文件放入该文件夹中，这些文件将自动同步到您的计算机。
我发现发送.7z文件或发送FILE.zip.potato时很幸运。然后，我指示收件人将文件重命名为.zip。它出奇地好。
你会觉得有更多的电子邮件客户端/服务器将检查，看看它到底是怎样类型的文件，但我想这个问题不发送压缩文件，它发送病毒的压缩文件。如果收件人必须重命名文件才能使其正常工作，则他们必须相当了解自己的工作，因此他们不太可能会意外重命名，提取和运行病毒。
那里有许多文件发送服务，可以通过其网站接收上载的文件，并会向您发送链接以供下载。这使处理电子邮件服务器文件的工作变得很紧张。这样的服务之一就是SendThisFile。
没有100％的解决方案。例如，我的垃圾邮件/恶意软件探针不仅查看文件扩展名，还查看文件类型。重命名一个压缩到.zi_将无法工作，因为它“闻香”的zip（查看文件的结构和指纹）。双扩展名不仅被简化为“内部”扩展名（再次，用名称将其捕获），而且还被扩展了。它会自动将拉链扩展到12层以上（同时避免拉链爆炸），因此将拉链隐藏在拉链中也不起作用。即使是作为EXE文件到达的自动提取程序，也将使用相同的逻辑进行自动扩展。
只要您可以将拉链中的东西隐藏起来以“绕过扫描仪”，攻击者就可以这样做。这不是一件好事。尽管目前尚不常见，但大约2-3年前，通常压缩并发送病毒有效载荷非常普遍，因为他们充分了解许多男性最终用户无法抵御“勉强看到”的诱饵。衣服的女性在您的工作计算机上私底下，只需将其解压缩并运行程序即可”，最终使IT员工陷入混乱。令您大为烦恼的是管理员为自己的理智而在其他地方制定的一种安全措施。
对于某些站点，允许zip文件就很好了，因为安全性问题不是很大，或者计算机锁定得很好并且具有严格的扫描防御。对于其他人来说，这可能是一个定时炸弹，它在没有桌面扫描的情况下等待在柔软的目标网络上爆炸。其他站点可能仍在禁止它们，因为它们不希望最终用户从外部引入程序，这可能会干扰企业所需的“该”应用程序所需的特定配置。
我们仍然时不时会收到病毒警告，是的，其中一些已被压缩。
我将文件托管在其他位置，并由具有适当访问权限的人员使用网络浏览器将其提取。
如果您的客户是技术人员，并且会理解此处列出的建议和答案，那么您就很好了。
您可以尝试发送带有样板文本的电子邮件，该电子邮件包含按照步骤发送文件的步骤。他们将有一些要回答的东西，并希望能回答所有可能出现的问题。不要忘记自定义主题行，这样您就可以在收到的回复中找到各个回复。甚至是一个小型应用程序，您都可以运行，同时按需（在电话或与客户端的IM上）按需发送此类电子邮件。
但是，如果您的客户不太熟练（那种将屏幕快照嵌入到幻灯片中的类型），那么您还会遇到其他麻烦。其他建议很可能会引起很多混乱并引发更多问题。在这种情况下，您最好使用自定义网站（或页面），该网站可以引导他们通过您的网页直接向您上传文件（或者至少看起来像直接向您上传文件）。您的某些客户可能会对将他们认为敏感的数据放到看起来是公共站点的内容上有所保留，即使它确实是安全的。他们会更好地直接与您的网站而不是第三方打交道。
基于我在FogBugz重命名“可疑”文件并添加.unsafe扩展名的经验，我通常会发送所有带有.unsafe扩展名的二进制附件，并指示用户对其进行重命名。
使用诸如这样的扩展名，该扩展名.unsafe不可能与任何其他程序相关联，因此即使用户打开了“隐藏已知文件类型的扩展名”，该扩展名也将显示在Windows资源管理器中。此外，这些文件扩展名不会被Outlook阻止。
对于仅查看文件类型而不是扩展名的防火墙，没有任何解决方案，它们更有可能阻止文件类型与扩展名不同的内容。唯一的解决方法是使用服务
最重要的是，使用该.unsafe方法可以绕过GMail过滤器。我们大多数员工的电子邮件都抄送给服务器端的Gmail，因此，如果我们在ZIP内包含可执行文件并将它们复制到Gmail帐户中，那么我们总是会从各种内部邮件列表中反弹。
我已经使用YouSendIt发送超过20 MB的zip文件。正如贾斯汀·斯科特（Justin Scott）所说，有几家公司提供这些服务。
当压缩文件被客户端的防火墙过滤掉时，最好的选择是询问一个SFTP帐户。我曾经有过这样的经历。解决方案是SFTP ;-)
因为我可以控制在客户端系统上运行的软件，而且可以控制如何创建数据文件
您没有指定它们正在运行哪种软件，但这似乎是一件很“正常”的事情。
从您的软件中，为什么不联系您的服务（例如WCF）并发送带有附件文件（或日志文件，或者您认为有可能帮助您解决此文件将要解决的任何问题的信息）的消息，我可以给您一个例：
在“日志”组下名为“ SendToSuperOffice”的程序集文件（Windows和Web版本）中，可以将SuperOffice CRM作为一个选项（如果设置为true，则它们将使用数据库密钥从客户端软件中获取日志文件（客户端序列号）以及所有错误和失败，并以这种方式帮助客户...与最终用户打交道，其中有些人甚至在电子邮件中发送文件都遇到问题时，无需让客户端发送文件或信息就太神奇了！
这完全是不可能的，对于您来说可能不是理想的解决方案，但是请考虑编写一个小型独立应用程序，该应用程序将文件作为输入并写入该文件的新副本，并将所有字节与0xFF进行XOR运算。也许给它相同的路径，但是有一个额外的扩展名，例如.dat。客户可以将其放在桌面上，只需将文件拖到桌面上即可。Windows应使用源文件的完整路径名作为参数来运行程序。
对于一半的编码，这应该几乎不超过几十行代码。
是啊 是啊 我知道，对吧！我能说什么，我们都是半程序员。
我将文件上传到senduit。您可以将其在那里最多保存一周，完全免费。您最多可以上传100MB，不需要任何软件。
如果您正在寻找客户解决方案，那么这显然需要尽可能简单明了。由于通过电子邮件发送ZIP文件本质上是不可靠的，并且要求客户通过FTP上传非常麻烦，因此基于Web的文件上传器将是最熟悉，最可靠的方法。YouSendIt的Business Plus计划非常适合这里。
我认为，YouSendIt的SiteDrop附加组件可提供最佳体验。客户可以使用嵌入式上传器直接在您的网站上上传文件，上传完成后，您和他们双方都将收到确认电子邮件。
如果我没看错，那是在问您的客户端，当防火墙过滤zip文件时，客户端如何能够可靠地通过电子邮件向您发送zip文件，而您的客户端不必安装任何其他软件。
假设防火墙实际上检查的是文件结构，而不仅仅是扩展名，您不能。不受这些约束。
我们可以建议其他解决方案（对文件进行加密，使用防火墙无法理解的zip程序，修复防火墙等），但是如果不了解有关防火墙实际上是如何进行过滤的更多信息，就无法知道它们是否会帮助。一些基本问题：
对于当前的信息，正确的答案是停止剥离附件或使用非电子邮件解决方案。
这个问题长期以来一直是封闭的，但偶然发现了这个问题，也被发现它的其他人发现：我使用的一种解决方案是对电子邮件本身进行加密。在Apple的Mail.app上执行此操作很简单，在Outlook上也非常容易。它确实依赖于双方都有数字证书-您可以从http://www.comodo.com/home/email-security/free-email-certificate.php免费获得个人使用（或少量业务费用）-当然还有许多其他数字证书提供商。我刚选了Comodo，因为这是我用过的。
去除.zip或任何其他压缩存档的防火墙/邮件服务器是错误的处理问题的方式，恕我直言。为了“保护” 0.01％的外部用户的安全性，这些系统管理员正在惩罚其余100％的内部用户。
好的防病毒软件（客户端和服务器端）是一个好的解决方案。
我在一家公司（4000名员工）工作，该公司允许使用.zip附件，而且几乎没有人遇到任何病毒/恶意软件问题。
如果您不是在谈论发送文件，而只是在接收文件，那么您是否不控制自己的邮件过滤器？您可以不对其进行调整以允许特定内容吗？（发送邮件服务器通常不会删除任何附件，只会删除接收附件）
邮件扫描程序通常会打开它们可以压缩的任何附件，以便它们可以扫描附件的内容。未知的压缩技术可能会导致文件被隔离。但也有一般一套禁止扩展未被允许被接收。（例如.exe，.bin-等）。一些邮件过滤器将这些反弹，另一些过滤器将附件去除。
不确定是否有帮助。
问题-没有100％的解决方案可以解决所有人的问题
您不会找到一种万无一失的方式来通过适用于所有人的电子邮件发送zip文件。有些地方有白名单-它们会阻塞每个附件，但会严格扫描一些附件。其他地方不在乎文件名，它们会扫描文件本身，并且如果内部看起来像zip文件，那么它们仍然会阻止它。
如果您使用单独的加密程序对文件进行加密（仍然可以检测到受密码保护或加密的zip文件），然后将文件名更改为无害，那么在很多情况下都会通过，但您要让客户关注几个步骤-增加摩擦，您将失去客户。
通常，您甚至无法做到这一点，因为他们无法运行或安装系统上尚未拥有的软件。
最好的选择是为人们提供另一个低摩擦的渠道。
解决方案-Web表单上传（简单，便宜，对您和客户来说都很容易）
使用上传按钮和Web表单设置网站。指导有此问题的用户使用Webform上传版本。
到那时，您甚至可以通过网络表单将文件作为附件通过电子邮件发送给您，因此它对您来说是无缝的。
一个简单，便宜的虚拟主机每月只为您花费几美元（如果您想成为低端用户，则可以免费）。对您的客户而言摩擦很小。
代码示例
-亚当